მილანში გატარებული 18 წლის შემდეგ დავიდე კალაბრია როსონერის ემშვიდობება.
იტალიელი მილანის აკადემიას 2006 წელს შეუერთდა, როცა 9 წლის იყო. მან გუნდში ჩატარებულ 272 მატჩში 10 გოლი და 21 საგოლე გადაცემა მიითვალა. კალაბრიამ როსონერისთან ერთად სერია ა და 2 სუპერკოპა იტალიანა მოიგო.
კლუბის ბაზის დატოვების დროს დავიდემ ცრემლები ვერ შეიკავა: "ეს ყველაფერი მომენატრება, ადვილი არ იქნება. ეს მეუღლესთან განშორებას ჰგავს."
კალაბრიას მილანური კარიერა გუნდის მთავარ მწვრთნელ სერჟიო კონსეისაოსთან კონფლიქტით დასრულდა, რომელიც კამერების წინ სან სიროზე დაფიქსირდა.
იტალიელი მცველი კარიერას ბოლონიაში გააგრძელებს.
